Pues quizas no funcione con los ipod's más modernos.
Te pongo un ejemplo. Le puse a un amigo un dension ice link plus como el de mi perfil, pero él tiene un ipod touch. Le pasaba igual que a tu amigo, funcionaba mal.
Con mi ipod video classic pude configurar el dension para que se manejasen las listas desde el propio ipod, y al poner el suyo ya podía acceder al touch utilizandolo normalmente.